-En 1997, Britney Spears fait ses débuts dans la musique avec "Nikki DeLoach", une ancienne "Mouseketeer" comme la Chanteuse. Ensemble, elles forment le groupe "Innosense". Mais, désirant faire ses débuts dans la musique seule, elle décide de quitter le groupe quelques mois plus tard.
-De son côté, en 1998, Britney Spears enregistre une maquette qu'elle envoie à un grand nombre de Maisons de Disques.
- Elle auditionne pour "Jive Records" qui la prend immédiatement sous contrat.
Pour promouvoir son single et son album "...Baby One More Time", elle fait la tournée des Centres Commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes Villes des États-Unis. Entourée de deux Danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres de l'album.
-Dès son lancement en Radio et la mise en vente du single, "...Baby One More Time" devient numéro (1) dans de nombreux Pays, tout comme l'album. Elle obtient alors le record de la plus jeune Artiste à avoir réussi à placer directement et simultanément son Single et son Album à la première place des Charts Américains. À ce jour, personne n'a réussi à égaler ou battre ce Record.
-L'album s'est écoulé à plus de 22 millions d'exemplaires. L'Album, aux sonorités "Pop " voire "Bubblegum Pop", vise un public plutôt Adolescent. De nombreuses ballades "Sometimes, Thinkin' About You" côtoient des chansons plus rythmées "Soda Pop, (You Drive Me) Crazy". Le titre "Born To Make You Happy" se démarque par ses influences "Pop Européennes". Enfin, l'album contient une reprise du titre "The Beat Goes On" de Cher.
-En France, le Single "...Baby One More Time" se classe premier des Classements la cinquième semaine de sa sortie. Il est également le septième titre le plus vendu de 1999 et est certifié disque de platine à la fin de l'Année.
-Britney Spears sort ensuite le titre "Sometimes" qui atteint la 13ème place des Charts Français, ce qui fait de lui le single le moins vendeur de cet album.
-Le troisième morceau, "(You Drive Me) Crazy", est remixé pour sa sortie en single. Ce single est plutôt populaire puisqu'il atteint la 2ème place des Charts en France, Norvège, Suède et aux Pays-Bas. Ce titre laisse place à "Born To Make You Happy" au succès important en France puisqu'il parvient à obtenir la 9ème place des classements.
- Enfin, le dernier single de l'album, "From The Bottom Of My Broken Heart", n'est pas sorti en France. En Décembre 1999, elle gagne quatre "Billboard Music Awards", dont l'Artiste Féminine de l'année.
-Un mois plus tard, elle remporte le prix de la meilleure nouvelle Artiste de l'Année, catégorie "Pop/Rock" aux "American Music Awards".
-Enfin, aux "Grammy Awards "de 2000, elle est nommée dans les catégories "Révélation" de l'année "Best New Artist" et Meilleure Chanson Féminine "Best Female Pop Vocal Performance" pour "...Baby One More Time", mais perd en faveur de Christina Aguilera et de Sarah McLachlan.
-En 2000, Britney Spears sort son second album, "Oops!... I Did It Again", dans la même veine que le précédent. Il s'en écoule plus de 17 millions d'exemplaires et se vend 1 300 000 unités la semaine de sa sortie. Britney Spears bat alors le record du plus grand nombre de disques vendus par une Artiste Féminine la semaine de sa sortie aux États-Unis]. Il contient pour la première fois une chanson écrite par la chanteuse, Dear Diary ainsi qu'une reprise du titre "I Can't Get No" Satisfaction des Rolling Stones.
-Le single "Oops!... I Did It Again" du même nom devient une des chansons les plus populaires du début des Années 2000 et est numéro un dans de nombreux Pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4ème place des charts.
- Le deuxième single, intitulé "Lucky", a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16ème des classements Français.
-Le troisième single "Stronger", a un impact faible en France et gagne la 20ème position des Charts.
- Enfin, le dernier single de l'album "Don't Let Me Be The Last To Know", est la première erreur commerciale de l'interprète, il ne parvient pas à atteindre les dix premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27ème dans les Classements Français.
-Elle lance sa première Tournée Mondiale "Oops!... I Did It Again World Tour" et termine l'année gratifiée de deux "Billboard Music Award" supplémentaires et deux nouvelles nominations aux "Grammy Awards".